เดิวด แอชเวิร์ธ เป็นผู้จัดการทีมคนแรกที่ถูกขายไปให้กับสโมสรที่ต้องการตัวเขาเข้าไปควบคุมทีมภายหลังจากที่สงครามโลกครั้งที่ 1 สิ้นสุดลง แต่ว่าออกไปได้เพียง 3 ปีเท่านั้นและเป็นผู้จัดการทีมคนแรกอีกเช่นกันที่นำทีมลิเวอร์พูลได้แชมป์ติดต่อกันกันเป็นเวลา 3 ปีก่อนที่จะลาออกไปเป็นผู้จัดการทีมให้กับ โอลด์แฮม [Oldham] เมื่อทีมหงส์แดง มีแนวโน้มว่าจะต้องตกชั้นลงไปเล่นในลีกที่สอง